- 1. Start criminele carrière Met zijn kompanen Jan Boellaard, Frans Meijer en zijn latere zwager Cor van Hout vormde Holleeder al in de jaren '70 een bende.[4] In de Amsterdamse Kinkerbuurt waren de tieners betrokken bij knokploegen die in opdracht van huiseigenaren en projectontwikkelaars krakers te lijf gingen. Volgens oud-commissaris van politie in Amsterdam Joop van Riessen was de bende in 1974 verantwoordelijk voor een spectaculaire gewapende overval op het Gemeentegirokantoor aan het Singel, waarbij onder meer gebruik werd gemaakt van een speedboot.[5] De tieners zouden bij meer zware overvallen betrokken zijn geweest. Op 18-jarige leeftijd bleken ze al over veel geld te beschikken en reden ze rond in dure auto's. De jonge criminelen richtten vervolgens het eigen aannemersbedrijf Epan B.V. op, waarmee ze handel in een aantal horecagelegenheden dreven. Na het faillissement hiervan belandden ze in de wereld van koppelbazen, waarbij in de bouw op illegale wijze arbeidskrachten worden geleverd. Later stortten ze zich op de huizenhandel.
- 2. Ontvoering van Freddy Heineken Toen de zaken bergafwaarts gingen, besloten Holleeder en Van Hout het grootser aan te pakken. Samen met Frans Meijer, Jan Boellaard en Martin Erkamps ontvoerden ze biermagnaat Freddy Heineken en diens chauffeur Ab Doderer op 9 november 1983. Ze ontvingen samen 35 miljoen gulden (circa 16 miljoen euro) losgeld. Hiervan werd 15 miljoen verdeeld, 3 miljoen per persoon. De rest, begraven in Maarsbergen (Utrechtse Heuvelrug), werd door de politie teruggevonden. Van de 3 miljoen van Holleeder is maar een klein deel teruggevonden. Holleeder week met mededader Cor van Hout uit naar Frankrijk, waar ze werden gearresteerd, zie verblijf van Van Hout en Holleeder in Frankrijk. Terug in Nederland werd Holleeder tot elf jaar celstraf veroordeeld.
- 3. Na de vrijlating Na de vrijlating begaf Holleeder zich net als Van Hout weer in het criminele circuit. Hij zou zich bezig hebben gehouden met grootschalige drugshandel en afpersingspraktijken, maar justitie kon hiervoor geen bewijs op tafel krijgen. Met Van Hout en vastgoedhandelaar Rob Grifhorst kocht Holleeder in 1994 de erotische nachtclub Casa Rosso op de Amsterdamse Wallen. Ook investeerde het drietal in Alkmaarse prostitutiepanden in de Achterdam (Alkmaar). In 1996 raakten Holleeder en Van Hout gebrouilleerd. Holleeder ging in zee met zijn jeugdvrienden Mieremet en Klepper, die kort daarvoor Van Hout en Holleeder probeerden af te persen en vermoedelijk verantwoordelijk waren voor een mislukte liquidatiepoging van Van Hout in maart van datzelfde jaar. In dezelfde periode werd ook Grifhorst aan de kant gezet en ging Holleeder in zee met financieel adviseur en vastgoedhandelaar Willem Endstra.
- 4. Afpersingen Eind 2002 kwam Holleeder in het nieuws toen het maandblad Quote in het decembernummer een foto afdrukte van Holleeder in gezelschap van Endstra. Deze foto was in september van dat jaar heimelijk genomen. Endstra die werd beschouwd als de 'bankier' van de Nederlandse onderwereld, had eerder verklaard Holleeder nauwelijks te kennen. Volgens John Mieremet was Holleeder de sterke arm van Endstra. Holleeder zou vanaf deze periode Endstra hebben afgeperst. Zo zou de vastgoedhandelaar meermalen zijn afgetuigd in het Amsterdamse Bos om hem tot betalen te dwingen. Begin augustus 2005 werd bekend dat het Openbaar Ministerie in Amsterdam in juli huiszoeking had verricht in de woning van Holleeder te Wassenaar in het kader van het onderzoek naar de moord op Endstra. Ook in de woning van Holleeders vriendin, Maike Dijkhuis (dochter van vastgoedhandelaar Chris Dijkhuis), en van een van zijn financiële adviseurs werd een huiszoeking verricht. Op 2 juli 2003 werd Holleeder gearresteerd op verdenking van verboden wapenbezit. Drie dagen later werd hij opnieuw aangehouden en werd zijn auto in beslag genomen. Deze zou een geheime bergruimte bevatten waarin een wapen zou zijn aangetroffen. De auto kreeg hij niet terug. In mei 2004 werd zijn rijbewijs ingenomen wegens een snelheidsovertreding. Holleeder probeerde zijn rijbewijs terug te krijgen met de bewering dat zijn leven in gevaar was en hij zich dus wel in een gepantserde auto moest verplaatsen. De rechter bleek op 5 juli van datzelfde jaar gevoelig voor het argument dat Holleeder 'wegens de doodsbedreiging geen chauffeur kon vinden' en gaf hem zijn rijbewijs terug. Op 20 september 2004 werden twee leden van Hells Angels Holland geroyeerd, onder wie voorzitter Willem van Boxtel. Vastgoedhandelaar Willem Endstra had hen de opdracht gegeven Holleeder te vermoorden. Ze weigerden die opdracht, maar moesten onder druk van Holleeder toch weg. Holleeder werd - samen met Angels-vicepresident Harry Stoeltie - ook wel de ware leider van de Hells Angels genoemd. Begin 2005 werd Holleeder genoemd als de man die voor twee miljoen euro een zakelijk geschil tussen Erik de Vlieger en een groep Israëlische vastgoedhandelaren had geregeld. Hij zou ook betrokken zijn geweest - samen met De Vlieger en Endstra - bij bedreiging en afpersing van een café-uitbater.
- 5. Arrestatie In de nacht van 29 op 30 januari 2006 werd Holleeder op verdenking van afpersing en mishandeling van onroerendgoedhandelaren aangehouden. Een van de slachtoffers was de in 2004 geliquideerde Endstra. Naast Holleeder hield de nationale recherche nog dertien andere verdachten aan. De arrestaties werden in Amsterdam, Haarlem, Voorburg en Zandvoort verricht. Het onderzoek richt zich op een netwerk van Nederlandse en Joegoslavische verdachten. Bij deze acties werden computers en enkele tassen in beslag genomen. De nationale recherche voerde het onderzoek uit in samenwerking met de recherche in Amsterdam en de FIOD-ECD. Ook de reeks liquidaties in het criminele circuit in Amsterdam in de afgelopen jaren was onderdeel van dat onderzoek, maar het OM benadrukte dat de aanhoudingen daar geen direct verband mee hielden. Op 21 maart 2006 meldde het Amsterdamse dagblad Het Parool, dat Willem Endstra uitgebreid zou hebben gesproken met de Criminele Inlichtingendienst van de Amsterdamse recherche. De krant had de hand gelegd op een 254 pagina's tellend dossier van uitgewerkte bandopnamen. Endstra zou in de 15 gesprekken van 20 maart 2003 tot en met 28 januari 2004 onder meer hebben verklaard dat Holleeder verantwoordelijk was voor 25 liquidaties, onder andere die op diens zwager Cor van Hout en op Sam Klepper, Jan Femer, George Plieger, Magdi Barsoun, Jules Jie en Gijs van Dam jr. Hij zou Endstra vaak van tevoren hebben verteld dat er weer een liquidatie ging plaatsvinden. Endstra zou zo in 2002 John Mieremet voor een op handen zijnde liquidatie hebben geprobeerd te waarschuwen. Holleeder zou volgens Endstra ook plannen hebben gehad zijn eigen zuster - getrouwd met Van Hout - en haar kinderen te laten ombrengen, om te voorkomen dat zij wraak zouden nemen voor de moord op Van Hout. Om eventuele verdenking van zich af te schuiven, had Holleeder destijds 250 duizend euro voor de met pracht en praal omgeven begrafenis van Van Hout betaald. Vervolgens pikte hij via zijn zuster een serie winstgevende prostitutiepanden van Van Hout in Alkmaar in. Holleeder zou Endstra voor vele tientallen miljoenen euro's hebben afgeperst. De rechercheurs hadden Endstra herhaaldelijk gevraagd aangifte te doen, maar dat had Endstra steeds geweigerd, bang dat Holleeder voor een kleinigheidje zou worden vastgezet en na zijn vrijlating wraak zou nemen. Endstra maakte notities over zijn gesprekken met de rechercheurs bij de CIE. Die verdwenen in november 2003 bij een inbraak uit zijn woning in IJmuiden, en vervolgens maakte Holleeder duidelijk op de hoogte te zijn van de inhoud van deze aantekeningen. Naast Endstra zou Holleeder ook nog de vastgoedhandelaren Erik de Vlieger en John Wijsmuller hebben afgeperst. De afpersingen zouden volgens een vast patroon zijn verlopen: Holleeder liet doorschemeren dat de betreffende handelaar gevaar liep, maar dat hij tegen een flinke betaling de zaak wel kon regelen. Vervolgens werd de persoon in kwestie afgeperst. In het geval van De Vlieger zou het om zes miljoen euro zijn gegaan. Holleeder ging van 30 oktober 2006 tot 10 november 2006 in hongerstaking, om zo te protesteren tegen het - in zijn ogen - strenge regime in de EBI in Vught. Zo was hij van zijn advocaat, Bram Moszkowicz gescheiden door een glazen wand tijdens hun besprekingen over de verdediging.[7] Sinds 10 november mocht hij zonder glazen wand met zijn advocaat spreken. Holleeders advocaat Bram Moszkowicz maakte op 19 februari bekend dat hij Holleeder niet langer zou verdedigen.[8] Jan-Hein Kuijpers werd de nieuwe advocaat van Holleeder, met assistentie van Chrisje Zuur.
- 6. 'Proces van de eeuw' Op maandag 2 april 2007 begon de strafzaak tegen Willem Holleeder in de extra beveiligde rechtbank De Bunker in Amsterdam Nieuw-West. Dit proces wordt het Proces van de eeuw genoemd. In de nacht voor het proces werd er een aanslag gepleegd op deze rechtbank: rond 3:00 uur.[9] De rechtszaak ging ondanks die explosies gewoon dezelfde dag door met enige uren vertraging, maar werd verplaatst naar het gebouw van Rechtbank Amsterdam, en het proces begon met de bezwaren van twee vrouwelijke verdachten tegen de dagvaarding: Holleeders ex-vriendin Maike Dijkhuis en Orminda (Minnie) Soerel (de zus van de in 2010 gearresteerde Dino Soerel, een vermeend handlanger van Holleeder). De twee vrouwen worden verdacht van witwassen en deelname aan een criminele organisatie. De bezwaren van deze twee vrouwelijke verdachten werden diezelfde dag nog door de rechtbank afgewezen, waarna ze ook in het proces tegen Holleeder betrokken werden. Naar aanleiding van informatie uit het proces tegen Holleeder werd er 3 april 2007 een verdachte gearresteerd in verband met de liquidatie van Kees Houtman. Het proces tegen Holleeder werd een dag na de aanslag op de extra beveiligde rechtbank in Amsterdam al weer voortgezet in de Bunker. Holleeders advocaat Kuijpers gaf op de zitting van donderdag 5 april aan dat zijn cliënt tekenen van uitputting vertoonde en dat zijn behandeling grensde aan marteling. Men liet op die dag ook fragmenten horen van de Endstra-tapes. Het was iedere aanwezige verboden dit naar buiten te brengen en commercieel te gebruiken. Diezelfde dag wees de rechter het verzoek om anonieme getuigen te horen af. Verder werd Holleeder die dag onwel in de rechtszaal, waarna het proces wel werd voortgezet. Op 9 april, 2e Paasdag, werd Holleeder opgenomen in het Leids Universitair Medisch Centrum. Zowel de Dienst Justitiële Inrichtingen (DJI) als Holleeders advocaat Jan-Hein Kuijpers wilden daarover geen details geven en zeiden alleen dat Holleeder 'ernstig ziek' was. Volgens Kuijpers waren de kwalen van zijn cliënt te wijten aan het strenge regime in de Extra Beveiligde Inrichting (EBI) in Vught en het nachtelijk vervoer naar de rechtbank in Amsterdam-Osdorp. Op 10 april werd bekend dat hij op de intensive care lag en met spoed geopereerd moest worden, omdat hij het anders niet zou overleven: hij had lekkende hartkleppen en een nierkwaal. Op diezelfde dag besloot de rechtbank het proces voor onbepaalde tijd uit te stellen in verband met de verslechterde gezondheidstoestand van Holleeder. Het was namelijk van belang dat hij - net als iedere andere verdachte - het recht heeft zijn eigen proces bij te wonen. Verder zou Holleeder last hebben van een psychose volgens zijn raadsman Kuijpers. Op donderdag 12 april werd hij met succes aan zijn hart geopereerd. Op 16 april 2007 besloot de rechtbank dat het proces tegen Holleeder voorlopig werd uitgesteld tot 7 mei 2007 om hem voldoende te laten herstellen van zijn hartoperatie.[10] Op 7 mei besloot de rechtbank, dat het proces tegen Holleeder verder werd uitgesteld tot september 2007. Door dit uitstel heeft de rechtbank besloten dat drie van de vier andere verdachten die vast zitten, buiten de gevangenis mochten tot het proces verder zou gaan.[11] Holleeder zelf onderging zijn revalidatie in het gevangenisziekenhuis van Scheveningen. De rechtszaak ging, met in totaal ruim twee maanden vertraging, op 9 juli 2007 van start met de pro-forma zitting.[12] Tijdens de zitting voor de rechtbank in Haarlem liet advocaat Kuijpers weten dat het herstel van Holleeder voorspoedig verliep. Hij was bij de inhoudelijke behandeling vanaf 10 september 2007 weer aanwezig. Een helikopter hield het transport van Holleeder naar de bunker vanuit de lucht in de gaten. Tijdens het proces droeg Holleeder een 'wit zendertje' waarmee zijn lichamelijke conditie constant in de gaten gehouden werd. Op 9 oktober 2007 werd het lichaam van de kroongetuige in het proces, ex-advocaat Bram Zeegers, dood aangetroffen in zijn woning in Amsterdam.[13] Zeegers, die bevriend was met Willem Endstra, zou 'onder verdachte omstandigheden' zijn omgekomen. Later bleek het om een overdosis ecstasy te gaan. De vriendin van Zeegers kende Holleeder ook en heeft zich mogelijk op verzoek van Holleeder aan Zeegers opgedrongen.[14] Op 5 november 2007 werd Holleeder opnieuw met spoed opgenomen in het Leids Universitair Medisch Centrum (LUMC), nadat hij onwel geworden was en verbleef een dag later in het gevangenisziekenhuis in Scheveningen.[15] Op 12 november 2007 eiste het OM 12 jaar cel tegen Willem Holleeder.
- 7. Veroordeling Op 21 december 2007 heeft de rechtbank Willem Holleeder veroordeeld tot een gevangenisstraf van 9 jaar, met aftrek van het voorarrest. Willem Holleeder kondigde meteen na de uitspraak (waarbij hij aanwezig was) aan, dat hij in hoger beroep zou gaan.
- 8. Hoger beroep In het hoger beroep eiste Justitie tien jaar cel. De eis vond plaats in de extra beveiligde rechtszaal van Rotterdam waar het Amsterdamse hof zitting hield. Eerder was twaalf jaar cel geëist.[16] Op 3 juli 2009 werd door het hof van Amsterdam uitspraak gedaan in het hoger beroep. Holleeder werd opnieuw tot negen jaar gevangenisstraf veroordeeld. Het gerechtshof vond hem schuldig aan afpersing van de twee doodgeschoten zakenlieden Willem Endstra en Kees Houtman. Ook de afpersing van vastgoedhandelaar Rolf Friedlander en de deelname van Holleeder aan een criminele organisatie achtte het Hof bewezen.